Тайлер Роберт Джозеф родился 1 декабря 1988 года в Колумбусе, штат Огайо (США). У Тайлера два брата, Зак и Джей и сестра Мэдисон. Его мать преподавала математику, а отец был директором в этой же школе. В школьные годы Тайлер много внимания уделял спорту, играл в школьной баскетбольной команде и имеет ряд наград (кстати, в клипе Stressed Out мы можем увидеть его реально завоеванные кубки).
Однако ближе к 2007 году интересы Тайлера поменялись и он забросил спорт, плотно занявшись музыкой. Свой первый альбом No Phun Intended он записал в подвале собственного дома.
В 2009 году, вместе со школьными друзьями (Ником Томасом и Крисом Салихом), Тайлер собрал группу Twenty One Pilots, которой он дал такое название, находясь под впечатлением от прочитанной пьесы Артура Миллера «Все мои сыновья».
В 2011 году Ник и Крис ушли из группы, сославшись на слишком плотный график репетиций. Приблизительно в это же время в группе появился барабанщик Джош Дан. С тех пор состав группы не изменялся.
8 июля 2014 года Тайлер обручился с Дженной Блэк, с которой встречался несколько лет до этого. 28 марта 2015 состоялась их свадьба.
В своих выступлениях Тайлер мажет шею и руки черной краской, олицетворяя этим борьбу со своим альтер-эго, персонажем по имени BlurryFace (размытое лицо). Четвертый альбом группы, вышедший в 2015 году носит название BlurryFace и во многих песнях с этого альбома мы можем слышать его голос (который отличается тембром от голоса самого Тайлера).
